是完全失败的（当时他们也只有四个人，大田前辈和高梨留美都不在）。

这也就是说，正男来过棋盘岛并且知道进入棋盘岛的方法。他也和棋盘岛上的领主是敌对的关系。但正男还是选择了棋盘岛作为自己的“根据地”，因为他有很大的野心，棋盘岛的地盘是日本对应地区最大的一块，一旦完成对这里的实控，他将会成为数码世界极强的一股势力，用现在的等级标准来看，至少是【地域级】。

冢原正男反叛监察者事件可以大致分为如下三个时期：

第一时期，从99年1月两人初到棋盘岛到99年10月正男背叛了爱智向监察者投降，这是正男作为棋盘岛领袖的时期；

第二时期，从99年10月到02年2月辽把贤托付给爱智，这是爱智作为棋盘岛领袖的时期；

第三时期，从02年2月到02年7月贤被主大陆的伟大兽击溃，这是贤作为棋盘岛领袖的时期。

第一时期可以分为如下四个阶段：

一阶段，1到3月。正男在各个领主间斡旋周转，并用计联合了几个数码兽领主，除去了几个数码兽领主，以“反抗监察者未来的侵略”为理由，组建了“反监察者同盟军”。实质上所谓的“同盟军”各个领主心怀鬼胎，有的想要借着联合势力给自己扩张地盘，有的认为正男可以成大事而追随。

二阶段，3到6月。这阶段“同盟军”不断壮大，虽然打着反对监察者的旗号，但实质上是对棋盘岛内部势力的分化与整合。许多数码兽领主看到有一个缔结同盟打击异己的理由，就选择加入了这同盟，而其他领主为了避免被吃掉，则不得不团结起来组成另一个反对“反监察者同盟军”的同盟。这一阶段，正男远未统一棋盘岛，仅仅是让棋盘岛分裂的局面向着整合统一前进了一大步。正男已笼络到将近三十个数码兽领主。

三阶段，6到9月。监察者在棋盘岛上有隐匿据点和暗探，因此早就注意到正男和爱智在岛上的所作所为。为了避免正男成功整合棋盘岛力量来对付他们，玄内决定在此时正式派出监察者自己的特别部队。当然，此前监察者也并非任由正男发展，而是在没有下定出兵的决心之前，先在棋盘岛上散布各种不利于正男扩张或团结联盟的谣言。

监察者有自己的特别部队，这部队区别于被选召者搭档数码兽的力量，是监察者利用特殊技术给自己配备出的伪造数码兽作战兵团。这支特别部队的数量不算太多，而且打造这部队的成本较高，所以不在关键时刻是不会派出运用的。而日本监察者就是因为这支部队陷入了棋盘岛战争的泥潭，最终这部队被彻底打垮，才失去了后续发展的重要筹码，最终玄内等人皆死于黑暗之海。

日本监察者的实力一向不怎么样，这支日本版的特别部队也是如此，它的构成是这样的：

战兵部分由伪造的守卫兽和魔像兽组成，精英战兵则由伪造的死兆机械暴龙兽和电子龙兽组成，此时的特别部队还有两个“大家伙”，是新开发出来的伪造究极体：螺栓兽和炮龙兽。

监察者对棋盘岛发动了突袭战争，一下子就消灭了同盟军的六个数码兽领主。不过这倒是造成了反效果，原本觉得正男是想要独霸棋盘岛的野心家的数码兽领主的想法开始动摇了，它们本来觉得正男说要反抗监察者只是监察者自导自演的一出滑稽戏，毕竟正男自己就是监察者的一部分（在数码兽领主们看来）；但现在却感觉监察者真的不和正男一伙，而且正男好像真的是要对付监察者。

然而监察者很快使出了反间计，散布“让数码兽领主自相残杀，再突然大量死亡，这就是正男与监察者合演的连环计”的谣言，正男陷入了被同盟数码兽领主暗自猜忌的境地。

其实对于这些数码兽领主来说，它们不是没有想要棋盘岛归于统一的渴望的，所以此时正男的处境还不算太差，他毕竟建立了一个看起来还算说得过去的同盟，还给出了一个这些数码兽领主难以拒绝的口号：我们不要内斗，我们要把势力扩张到岛外去，去收割岛外的资源！这可称得上是数码世界版的“大棋盘岛计划”了。

所以，棋盘岛从分裂走向统一，也是从正男开始的。后来的两代数码兽凯撒可以说是继承了正男的这种政治遗产。

面对监察者的谣言，正男冷静待敌。他没有试图解释什么，而是用出苦肉计，故意让自己的数码兽搭档破灭毒蝎兽在与监察者的战斗中受重伤，还强行杀死了两只对方的死兆机械暴龙兽。这就在很大程度上破坏了谣言的可信度。当然从长远来说，这或许不算是太好的主意，因为正男的究极体数码兽是压制同盟军的重要筹码，现在他的搭档数码兽难以再度参战，也就意味着他的同盟军的分权程度提高了，他更难调度座下的领主。

第一时期的三阶段，大体上对正男一方非常有利。首先是监察者派来的特别部队难以在棋盘岛站稳脚跟，它受到来自多方位数码兽领主的联合讨伐，毕竟监察者曾经在98年一开始给棋盘岛造成了非常糟糕的印象，所以绝大部分数码兽领主都很仇恨监察者。当然仇恨监察者的同时